В 2013 г. стало известно о его помолвке с Шарлиз Терон, с которой он расстался спустя два года.
Шон Пенн и Мадонна были женаты с 1985 до 1989 г.
СМИ говорили о возвращении Мадонны к бывшему мужу Шону Пенну.
1-ый брак Мадонны и Пена нельзя было назвать простым. Звездная пара все время ругалась и дралась. Прямо перед разводом Шон безумно избил супругу, после этого она убежала в полицию, но объявление писать не стала. Да так, что ту госпитализировали в поликлинику. Неожиданно для всех Мадонна сообщила, если Шон потратит на благотворительность 150 тыс. долларов, то она готова повторно выйти за него замуж. Артист дал соглашение и поднялся на сцену под аккомпанемент свадебного марша.
Артист не раз признавался, что «искра» между ним и его бывшей супругой никогда не угасала, а в последнее время былые чувства вспыхнули с новой силой. СМИ пишут, что пара снова совместно, вполне возможно, что в скором времени они станут жить под одной крышей. Друзья эстрадной певицы рады за нее. По имеющейся достоверной информации в данный момент западных СМИ, влюбленные снова проводят время совместно и наслаждаются компанией друг дружку. За минувшие годы артист тоже не утратил чувств к ней. Артист регулярно появлялся на ее концертах, звонил и писал Мадонне. Друзья эстрадной певицы рассказали, что поп-диве быстро надоедают отношения, а вот с Пенном ей никогда не было уныло.